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      CEM Discover 2.0:微波自動(dòng)進(jìn)樣器在有機化學(xué)優(yōu)化中的應用

       更新時(shí)間:2024-06-06 點(diǎn)擊量:245

      01 引言


      在化學(xué)轉化的新發(fā)現之后,隨之而來(lái)的是反應優(yōu)化這一既費時(shí)又繁瑣的過(guò)程,緊接著(zhù)還需要進(jìn)行底物篩選。盡管利用加熱塊可以同時(shí)進(jìn)行多個(gè)微量反應,但這種模式難以調整某些反應參數,導致手動(dòng)執行的連續反應耗費了寶貴的時(shí)間。然而,與 CEM Discover® 2.0 微波反應器聯(lián)合開(kāi)發(fā)的 Autosampler 12 和 48 為研究人員提供了一種更加高效的方式來(lái)優(yōu)化和篩選化學(xué)反應。


      方案 1:Hantzsch 二氫吡啶合成法


      為了展示 Autosampler 所提供的改進(jìn)簡(jiǎn)便性與效率,我們優(yōu)化了通用的微波輔助 Hantzsch 二氫吡啶合成(方案1),隨后將其應用于小型化學(xué)庫的合成中。在 Hantzsch 二氫吡啶合成中,氨、醛以及(最常見(jiàn))β-酮酯會(huì )經(jīng)過(guò)一系列的縮合反應,最終生成1,4-二氫吡啶化合物。盡管這種二氫吡啶化合物通常被分離出來(lái),但它可以自發(fā)地氧化成相應的取代吡啶。



      02 材料與方法


      試劑


      4-茴香醛、氫氧化銨(28%)、苯甲醛、5,5-二甲基-1,3-環(huán)己酮、乙醇、乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯、2-糠醛、己烷,以及吡啶-2-甲醛來(lái)自 Sigma Aldrich 公司(密蘇里州圣路易斯市)。


      程序


      反應設置

      在一個(gè)裝有攪拌子的10-mL容器中,加入醛(8.0 mmol,1.0當量)、28%氨水溶液(1.0 mL,8.0 mmol,1.0當量)以及β-酮酯(16.0 mmol,2.0當量)。隨后,使用特氟隆內襯的硅膠蓋將小瓶密封,并將其放置在自動(dòng)進(jìn)樣器的隊列架上。在啟動(dòng)一系列合成之前,每個(gè)實(shí)驗都重復這一步驟。


      方法編程

      為了優(yōu)化和研究 Hantzsch 二氫吡啶合成的范圍,我們編程了一步動(dòng)態(tài)方法。反應混合物被加熱到特定溫度并保持一定時(shí)間。(附加的動(dòng)態(tài)方法參數包括:最大壓力=300 psi,最大功率=300 W,PowerMax=關(guān)閉,以及攪拌=高)在啟動(dòng)一系列合成之前,我們?yōu)槊總€(gè)實(shí)驗創(chuàng )建了一個(gè)動(dòng)態(tài)方法,并將其分配給每個(gè)預先組裝的反應容器位置。


      產(chǎn)品分析

      冷卻后,通過(guò)薄層色譜法(己烷中含 30% 乙酸乙酯)對反應溶液進(jìn)行分析。粗產(chǎn)品的純度通過(guò) GC-MS 測定。


      03 結果


      首先,我們使用乙酰乙酸乙酯和苯甲醛,測試了文獻中確立的微波輔助 Hantzsch 二氫吡啶合成的一般條件。這些“固定功率"條件產(chǎn)生了不穩定的結果,包括不一致的加熱曲線(xiàn)、產(chǎn)物轉化率差以及內部容器壓力升高(215-260 psi)(表1,條目1和2)。從這一點(diǎn)開(kāi)始,我們采用了“動(dòng)態(tài)"方法,為每次運行保持恒定的加熱曲線(xiàn)和反應溫度。


      為了降低內部容器壓力,我們考察了較低的反應溫度(表1,條目3-5)。在 170°C 下保持 5 分鐘后,觀(guān)察到產(chǎn)物的轉化率為 68%,盡管產(chǎn)生了高水平的未鑒定副產(chǎn)物(表1,條目3)。將反應溫度降低到 150°C,產(chǎn)物的轉化率達到了 83%,并且副產(chǎn)物的形成最少(表1,條目4)。進(jìn)一步將反應溫度降低到 130°C,產(chǎn)物轉化率急劇下降(表1,條目5)。從這一點(diǎn)出發(fā),認為 150°C 的反應溫度最為合適。


      將反應時(shí)間延長(cháng)到 150°C 下的 10 分鐘對反應結果沒(méi)有影響(表1,條目6);在 5 分鐘和 10 分鐘的反應時(shí)間后,觀(guān)察到產(chǎn)物的轉化率均為 83%,并且副產(chǎn)物的形成極少。正如預期的那樣,隨著(zhù)反應時(shí)間的減少,產(chǎn)物的轉化率也有所下降(表1,條目7)。因此,我們認為 5 分鐘的反應時(shí)間最為合適。


      表 1. 微波輔助 Hantzsch 二氫吡啶合成中反應溫度和時(shí)間的優(yōu)化

      條目

      溫度(℃)

      時(shí)間(分鐘:秒)

      轉換率(%)

      1a

      198

      1:40

      -

      2a

      188

      1:40

      -

      3

      170

      5:00

      68

      4

      150

      5:00

      83

      5

      130

      5:00

      53

      6

      150

      10:00

      83

      7

      150

      3:00

      70

      8b

      150

      5:00

      73

      9c

      150

      5:00

      59

      a 我們編程了一個(gè)一步固定功率方法,以模擬文獻中的先例。方法參數包括:功率=45 W,最高溫度=250 °C,最高壓力=300 psi,PowerMax=關(guān)閉,以及攪拌=高。

      b 乙醇(2.0 mL)在反應設置期間加入。

      c 額外的氨水溶液(1.0 mL)在反應設置期間加入。

      表 2. 微波輔助 Hantzsch 二氫吡啶合成的底物范圍

      條目

      β-酮酯

      轉換率(%)

      1

      乙酰乙酸乙酯

      苯甲醛

      83

      2a

      乙酰乙酸乙酯

      4-甲氧基苯甲醛

      68

      3

      乙酰乙酸乙酯

      2-糖醛

      86

      4

      乙酰乙酸乙酯

      2-吡啶甲醛

      60

      5

      5,5-二甲基-1,3-環(huán)己二酮

      苯甲醛

      99

      a 反應時(shí)間=10分鐘


      在試圖進(jìn)一步提高產(chǎn)物產(chǎn)率的過(guò)程中,我們考察了乙醇作為溶劑的效果;然而,產(chǎn)物轉化率卻下降了10%(表1,條目8)。此外,我們還測試了額外添加一當量氨水溶液的效果,但也遭遇了產(chǎn)物產(chǎn)率的顯著(zhù)降低(表1,條目9)。在這些研究結束時(shí),我們認為在 150°C 下進(jìn)行 5 分鐘的純反應蕞適合庫合成。這 9 個(gè)條件篩選反應在不到 2 小時(shí)內就順利完成了。


      在確定了最佳反應條件后,我們使用了一系列電子和立體結構不同的底物進(jìn)行 Hantzsch 二氫吡啶合成。4-甲氧基苯甲醛、2-糠醛2-吡啶甲醛(與乙酰乙酸乙酯一起)分別成功轉化為產(chǎn)物,產(chǎn)率分別為 68%、86% 和 60%(表2,條目2-4)。值得注意的是,當將β-酮酯換成5,5-二甲基-1,3-環(huán)己二酮時(shí),轉化經(jīng)歷了定量的產(chǎn)物轉化(表2,條目5)。這 4 個(gè)底物篩選反應在不到 1 小時(shí)內就順利完成了。


      04 結論


      Autosampler 12 和 48 使得反應優(yōu)化和底物范圍研究的方法變得簡(jiǎn)單高效。在本研究中,我們對通用的微波輔助 Hantzsch 二氫吡啶合成進(jìn)行了優(yōu)化,并將其應用于不同的底物。首先,我們運行了 9 個(gè)優(yōu)化反應的隊列,發(fā)現在 150°C 下加熱 5 分鐘產(chǎn)生了最佳的合成結果。接著(zhù),我們將 4 個(gè)不同的β-酮酯和醛組合置于這些最佳條件下,成功地獲得了產(chǎn)物二氫吡啶。


      參考文獻  References

      1) Torchy, S.; Cordonnier, G.; Barbry, D.; Vanden Eynde, J. J.“Hydrogen Transfer from Hantzsch 1,4-Dihydropyridines to Carbon-Carbon Double Bonds under Microwave Irradiation."Molecules. 2002, 7, 528–533.

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